Auf keinen Fall 
Ich fange mal an
Ja das passt. Du hast auf der Classic-Platine unter den Pins A0-A4 ja jeweils einen GND-Pin und die Abstände dazwischen passen auch. Es steht sogar in der Produktbeschreibung des Kabels.
Ich würde den Player aus dem Set einfach erstmal ausprobieren und zur Not danach weiter schauen. Viele Playerprobleme sind ja inzwischen gelöst. Du verlinkst an der Stelle die FAQ zum alten Softwarestand. Hier findest du die neue Version. Da wirst du erheblich weniger „geht gar nicht“ finden. Trotzdem ist das mit dem Playern natürlich ein wenig Lotterie. Es gibt auch bei „funktioniert“ Abstufungen. Zuletzt waren einige Player sehr langsam. Damit könntest du trotzdem auf jeden Fall anfangen. Vielleicht möchtest du ihn dann trotzdem später mal tauschen, weil deinem Sohn die Box gut gefällt und es sich aus deiner Sicht lohnt nochmal in ein besseres Modell zu investieren. Hier wurden mal einige Links zum „Original“ gesammelt. Da der Player ja nur auf die Platine gesteckt wird, kann man ja auch nach einigen Tests noch tauschen.
Kannst du so machen. Es gibt Kabel auch als „Rolle“ dann hat man beliebige Längen und muss nicht die Stecker abschneiden.
Etwas ähnliches wie dein USB-Stecker. Auf der einen Seite kann man z.B ein Micro-USB-Kabel von der Powerbank anstecken und auf der anderen Seite hat man Pins um mit Kabels zum Schalter und zur Platine zu gehen. Sieht dann zum Beispiel so aus
Die zusätzliche Technik auf dem 2. Bild ist nicht notwendig (und hat sogar gestört).
Am Schalter musst du vermutlich aber löten oder wie hast du das geplant?
Wenn das beim Öffnen und schließen der Box kein Problem ist, weil eventuell das Kabel relativ kurz ist, würde ich das so machen.
Da du ja ohnehin nicht das USB-Kabel auftrennen möchtest, bist du ja sowieso mit separaten GND und 5V Kabeln unterwegs. Die kannst du dann auch an 5V und GND an der Classic-Platine verbinden. Die findest du neben den Speakeranschlüssen. Ansonsten müsstest du ja extra beide Kabel wieder an einen Stecker anlöten. (Wenn du den Arduino Nano mit dem PC verbindest (zum Beispiel beim Aufspielen der Software) solltest du dann darauf achten die Verbindung zur Powerbank mit dem Schalter zu trennen, damit nicht 2 Stromquellen angeschlossen sind.
Was meinst du mit gefährlich? Oft darf eine Powerbank nach Herstellerangaben zum Beispiel nicht herunterfallen. Das kann bei einer Kinderbox schon mal passieren. Bei erwachsenen Nutzern, die damit unterwegs ihr Handy laden, aber auch (und ich glaube nicht dass irgendwer die deshalb gleich aussortiert). Meine Powerbanks werden beim Laden außen auch nicht sonderlich warm. Ich würde deshalb kein Lüftungsgitter verbauen. Da wäre mir das Risiko zu groß dass dadurch irgendwas ins Gehäuse gelangt, was da nicht rein sollte. Allerdings würde ich auch nicht die gesamte Box mit Dämmung füllen.
Kommt für mich immer schon mal auf das Kind an. Je leichter du an die Karte kommst, desto leichter kommt dein Sohn auch dran. Ich trenne Kind und SD-Karte gerne. Trotzdem habe ich in einigen Boxen eine verwendet, weil es darin so eng war, dass ich sonst jedes Mal den ganzen TonUINO hätte zerlegen müssen. Wenn du die Platine im Gehäuse so platzieren kannst dass du gut an den SD-Kartenslot rankommst, braucht man die nicht zwingend. Man kann sie aber auch nachrüsten.
Wer sagt dass es hier nicht weitergeht? 
Also die Leiterkartenpiraten gibt es nicht mehr. Es gab den TonUINO aber auch schon davor und ich sehe keinen Grund, warum es ihn danach nicht auch geben sollte. In der Softwareentwicklung ist im letzten Jahr sogar mehr passiert als in den Jahren davor.
Ich würde den nehmen. Hier ist auch ein Hava Lautsprecher zum Einsatz gekommen. Da steht zum Klang
Bei deinen Teilen ist mir jetzt nichts aufgefallen, was fehlt. Zu anderen Powerbanks habe ich keine Erfahrung, ich nutze immer die RealPower 3€ Powerbank. Es gibt hier im Forum aber irgendwo was, wo der Taster der Powerbank zum Aufwecken genutzt wurde. Ob man darüber allerdings abschalten konnte erinnere ich nicht.
Weitere Fragen gerne stellen!