Hast du einen Player von den Leiterkartenpiraten? Bei dem funktioniert der Test durch Brücken der Kontakte nicht.
Zu 1. Ich vermute nicht, denn der Spannungsabfall durch die Schottky-Diode ist immer vorhanden, wenn man den Arduino über den USB-Anschluss versorgt.
Das hat man ja auch wenn man den TonUINO zum debuggen mit dem seriellen Monitor verbindet. Meistens kommt es auch eher zu unangenehmen Störgeräuschen, wenn es ein Problem in der Spannungsversorgung gibt. Nach offizieller Dokumentation reichen sogar 3.2V als Input Voltage.
Zu 2. Das gilt für den VIN-Pin. Genau aus diesen Grund ist auf der TonUINO-Platine nur 5V rausgeführt. Diese funktionieren als Aus- uns Eingang. (Ein bisschen mehr dazu findest du in 5V Pin oder Vin Pin - #9 von stephan)