Hast du die Option ohne „Old Bootloader“ auch probiert?
Ansonsten könnte es noch sein, dass du einen anderen Treiber brauchst.
Auf der Unterseite des Arduino Nano kann man erkennen welcher gebraucht wird.
Da erkennt man ein WCH. Dann ist der Treiber, den du hast, richtig.
Erkennt man dort irgendwas mit FT…
Dann brauchst du diesen